De gebouwen in Windwardside, het op één na grootste dorp van Saba, worden gekenmerkt door hun ogenschijnlijk precaire ligging op de hellingen. Bij een wandeling op 570 meter boven zeeniveau geniet je van het verbluffende uitzicht over de huizen met hun rode daken, bananenbomen en oleanderstruiken. In een 150 jaar oude cottage, waar ooit een 19e eeuwse kapitein woonde, is het museum van Saba ondergebracht waar historische voorwerpen en oude documenten te zien zijn. Windwardside vormt een uitstekende uitvalsbasis voor voettochten, met name om de 1064 treden naar de top van Mount Scenery te beklimmen.